稠環(huán)芳烴(PAHs)具有π共軛體系、良好的電荷轉(zhuǎn)移特性及可控的光物理化學(xué)性能,可作為功能層廣泛應(yīng)用于各種有機(jī)電子器件中,目前這類器件主要包括有機(jī)太陽能電池(OPVs)、有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFETs)和有機(jī)儲(chǔ)存器(OMDs)等。因此,構(gòu)建結(jié)構(gòu)新穎的有機(jī)半導(dǎo)體分子不僅能為器件研究提供原料支持,同時(shí)對(duì)于合成工作者也是一大挑戰(zhàn)。本研究設(shè)計(jì)合成了三類π共軛芳烴:線性扭曲并苯分子、具有擴(kuò)展二維共軛骨架的稠環(huán)芳烴(Hexabenzoovalene,HBO)和三維螺烯分子。線性扭曲并苯分子是特指苯環(huán)線性稠合且端基為芘的芳烴分子,其獨(dú)特的扭曲結(jié)構(gòu)可以減弱固相中分子間的π-π堆積,使得分子溶解性增大且保持良好的固相熒光。通過Scholl氧化反應(yīng)生成Ovalene衍生物,這類分子骨架具有良好的吸光度和寬的吸收范圍。螺烯類化合物固有的螺旋手性結(jié)構(gòu)可使分子在不對(duì)稱催化、非線性光學(xué)與超分子化學(xué)等領(lǐng)域中具有廣闊的應(yīng)用前景。本論文主要分為以下幾個(gè)部分:(1)利用Diels-Alder環(huán)加成偶聯(lián)反應(yīng),合成了一系列含有不同官能團(tuán)(鹵素原子、三苯胺基、炔基、硝基、烷硫基、甲氧基等)取代的扭曲并...

【文章頁數(shù)】：161 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

圖1-1扭曲并苯分子的結(jié)構(gòu)

河北大學(xué)碩士學(xué)位論文2反應(yīng)過程獲得一種新型穩(wěn)定的十二并苯分子（如圖1-1所示），單晶X-Ray分析證實(shí)了它的線性結(jié)構(gòu)，具有大的共軛骨架，扭轉(zhuǎn)角約30°，并且由于強(qiáng)烈的分子間CH-π相互作用，晶格中的兩個(gè)相鄰的分子彼此垂直堆疊在一起。其理化性質(zhì)表明，由于較高的HOMO能級(jí)使其在空氣....

圖1-2scholl反應(yīng)

河北大學(xué)碩士學(xué)位論文4圖1-2scholl反應(yīng)圖1-3不同堿存在下的Pd催化反應(yīng)Bisanthene是一個(gè)平面型的PAHs，其分子間有很強(qiáng)的π-π相互作用，在662nm處具有最大吸收峰，表現(xiàn)出近紅外吸收的特點(diǎn)。但是，Bisanthene是一種非常不穩(wěn)定的化合物，在空氣或光照條件下....

圖1-3不同堿存在下的Pd催化反應(yīng)Bisanthene是一個(gè)平面型的PAHs，其分子間有很強(qiáng)的π-π相互作用，在662nm處具

河北大學(xué)碩士學(xué)位論文4圖1-2scholl反應(yīng)圖1-3不同堿存在下的Pd催化反應(yīng)Bisanthene是一個(gè)平面型的PAHs，其分子間有很強(qiáng)的π-π相互作用，在662nm處具有最大吸收峰，表現(xiàn)出近紅外吸收的特點(diǎn)。但是，Bisanthene是一種非常不穩(wěn)定的化合物，在空氣或光照條件下....

圖1-4Bisanthene及其衍生物

河北大學(xué)碩士學(xué)位論文4圖1-2scholl反應(yīng)圖1-3不同堿存在下的Pd催化反應(yīng)Bisanthene是一個(gè)平面型的PAHs，其分子間有很強(qiáng)的π-π相互作用，在662nm處具有最大吸收峰，表現(xiàn)出近紅外吸收的特點(diǎn)。但是，Bisanthene是一種非常不穩(wěn)定的化合物，在空氣或光照條件下....

本文編號(hào)：3994548