銦催化氧化的交叉脫氫偶聯(lián)反應
發(fā)布時間:2024-06-13 21:04
近年來,隨著原子經(jīng)濟和綠色化學概念的出現(xiàn),通過直接活化C-H鍵來構建C-C鍵已經(jīng)成為了一個研究熱點。其中,交叉脫氫偶聯(lián)(CDC)方法作為一種有效的合成新方法和新策略,具有操作簡單、條件溫和、原料廉價易得、原子利用率高等優(yōu)點,已經(jīng)越來越受到人們的關注。交叉脫氫偶聯(lián)反應中,氧化劑和金屬添加劑能夠有效地促進C-H鍵的活化進而完成2H-苯并吡喃類化合物和二羰基類化合物及芳環(huán)類化合物的偶聯(lián)反應。這種烷基化及芳基化過程能夠直接生成相應的產(chǎn)物,并且有較高的產(chǎn)率,因而具有很強的實用價值。氧化劑和金屬添加劑的化學作用,使得交叉偶聯(lián)反應步驟縮短,副產(chǎn)物少,為相應化合物的合成提供了一條簡便而有效的方法,因此對這種催化氧化的偶聯(lián)反應體系的研究更具有現(xiàn)實意義。本課題主要對這種新的方法進行了研究和論證,具體內容如下:通過查閱大量的文獻,確立了基本的研究方向。首先選擇2H-苯并吡喃和丙二酸二異丙酯作為最初的反應底物開始試反應,然后主要從以下幾個方面進行研究:反應中金屬添加劑的種類、添加劑的量、氧化劑的種類和溶劑的種類。通過研究,獲得最佳的反應條件:DDQ為氧化劑、In(OTf)3為添加劑,溶劑為1,2-二氯乙烷。為...
【文章頁數(shù)】:83 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
提要
Abstract
第一章 引言
1.1 交叉脫氫偶聯(lián)反應(CDC)
1.1.1 SP3 C-H雜化碳和SP C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.1.2 SP3 C-H雜化碳和SP2 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.1.3 SP3 C-H雜化碳和SP3 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.1.4 SP2 C-H雜化碳和SP2 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.2 本論文的主要研究內容
第二章 催化氧化體系最佳反應條件的篩選
2.1 實驗設計基本思路
2.2 最佳反應條件的篩選過程
2.2.1 一般試驗方法
2.2.2 2H-苯并吡喃和丙二酸二異丙酯的交叉脫氫偶聯(lián)的實驗步驟
2.2.3 具體條件的篩選
2.3 小結
第三章 催化氧化體系底物的合成
3.1 一般試驗方法
3.2 2H-苯并吡喃及其衍生物的合成步驟
3.3 2H-苯并吡喃及其衍生物的波譜數(shù)據(jù)
第四章 催化氧化體系親核試劑和底物的擴展
4.1 催化氧化體系親核試劑的擴展
4.2 催化氧化體系底物的擴展
4.2.1 2H-苯并吡喃衍生物和丙二酸二異丙酯的反應
4.2.2 2H-苯并吡喃衍生物和芳香環(huán)的反應
4.3 所得化合物數(shù)據(jù)
4.5 小結
第五章 反應機理研究
第六章 結語
參考文獻
附錄一 符號說明
附錄二 部分化合物的1H-NMR、13C-NMR圖譜
致謝
論文著作
附件
詳細摘要
本文編號:3993635
【文章頁數(shù)】:83 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
提要
Abstract
第一章 引言
1.1 交叉脫氫偶聯(lián)反應(CDC)
1.1.1 SP3 C-H雜化碳和SP C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.1.2 SP3 C-H雜化碳和SP2 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.1.3 SP3 C-H雜化碳和SP3 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.1.4 SP2 C-H雜化碳和SP2 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應
1.2 本論文的主要研究內容
第二章 催化氧化體系最佳反應條件的篩選
2.1 實驗設計基本思路
2.2 最佳反應條件的篩選過程
2.2.1 一般試驗方法
2.2.2 2H-苯并吡喃和丙二酸二異丙酯的交叉脫氫偶聯(lián)的實驗步驟
2.2.3 具體條件的篩選
2.3 小結
第三章 催化氧化體系底物的合成
3.1 一般試驗方法
3.2 2H-苯并吡喃及其衍生物的合成步驟
3.3 2H-苯并吡喃及其衍生物的波譜數(shù)據(jù)
第四章 催化氧化體系親核試劑和底物的擴展
4.1 催化氧化體系親核試劑的擴展
4.2 催化氧化體系底物的擴展
4.2.1 2H-苯并吡喃衍生物和丙二酸二異丙酯的反應
4.2.2 2H-苯并吡喃衍生物和芳香環(huán)的反應
4.3 所得化合物數(shù)據(jù)
4.5 小結
第五章 反應機理研究
第六章 結語
參考文獻
附錄一 符號說明
附錄二 部分化合物的1H-NMR、13C-NMR圖譜
致謝
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本文編號:3993635
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